『優しいおしおき おやすみ、ご主人様』は、石川欣監督の日本映画である。石川欣名義では三十二年ぶりのピンク映画で、声をかけた髙原秀和にとっては初プロデュース。劇場映画初ヒロインは、前作『たわわな気持ち』の演技が評価されたあけみみう。2020年4月24日公開予定だったが新型コロナウイルスの感染拡大で延期され、のちに6月26日公開となった。劇中に下赤塚駅が出るなど、板橋区の東武東上線周辺で撮られている。2021年3月6日(5日深夜)から日本映画専門チャンネルで放送、同年5月にスターボードからDVDが出た。
いつもイライラしている中年オヤジ・ヒロシは、いまは無職だが頭の回る元エリートサラリーマンである。起死回生として芥川賞作家を夢見、「周囲の人物に役柄を演じさせ、その体験をしたためる」試みを始める。彼女のひなこには若い男を誘惑させて関係を持たせ、「NTR」を実体験する。ひなこ(あけみみう)は彼氏の生活を支えるフリーターで、通称マゾひな。ヒロシとは上司部下で出会い、セクハラされる不倫関係にあった。かつては愛人として定期的に金をもらって交際していたが、いまはひなこが養う側である。ヒロシ(重松隆志)はひなこの元上司で失業中の中年、いわゆるヒモ。愛称はヒロポン、ご主人様。実生活を小説にするため亀甲縛りや女装も行うが、基本は傲慢でサディスティックだ。美代(並木塔子)はヒロシの元妻。カズヤ(吉田憲明)は焼き鳥屋の店員。
監督・脚本・編集は石川欣、プロデューサーは髙原秀和、撮影監督は田宮健彦。配給・提供はオーピー映画。ピンク映画ベストテン2020では監督賞が石川欣、助演女優賞が並木塔子。桃熊脚本賞も石川、桃熊主演女優賞はあけみみう。2020年度ぴんくりんく女優賞の最優秀新人女優賞もあけみみうが獲った。三十二年ぶりのOPで、ヒモのご主人様とマゾひなの精神的SMを、板橋の居酒屋と亀甲縛りで撮った一本である。



